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<!DOCTYPE html>

<title>Dicamba</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dicamba</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Dicamba

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure</li>

<li>3,6-Dichlor-<i>o</i>-<a href="Aniss%C3%A4ure" title="Anissäure">anissäure</a></li>

<li>Banvel</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff mit <a href="Kresol" class="mw-redirect" title="Kresol">kresol</a>artigem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">217-635-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>schwer in Wasser (6,1 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.016.033_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.016.033-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verschüttete Mengen aufnehmen.">391</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Dicamba</b> ist die Abkürzung des Namens der <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindung</a> <b>3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure</b>, die als synthetisches <a href="Auxine" title="Auxine">Auxin</a> wirksam ist und als <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizid</a> verwendet wird. Dicamba wurde erstmals 1965 von der Velsicol Chemical Corporation auf den Markt gebracht. Vorläufer dieses Auxins waren <a href="2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure" title="2,4-Dichlorphenoxyessigsäure">2,4-Dichlorphenoxyessigsäure</a> (2,4-D) und 2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure („<a href="Dichlorprop" title="Dichlorprop">Dichlorprop</a>“).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entdeckung_und_Herstellung">Entdeckung und Herstellung</h2></div>

<p>Sidney B. Richter stellte in der US-amerikanischen Firma Velsicol erstmals 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure her. Die Verfahren zur Synthese wurden 1958 zum Patent angemeldet. Im Jahr 1961 wurde der Patentschutz erteilt.<sup id="cite_ref-Patent_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Patent-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><a href="Trichlorbenzole" title="Trichlorbenzole">1,2,4-Trichlorbenzol</a> reagiert mit <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> zum Natriumsalz des <a href="2%2C5-Dichlorphenol" class="mw-redirect" title="2,5-Dichlorphenol">2,5-Dichlorphenols</a>, vermutlich nach dem <a href="Arinmechanismus" class="mw-redirect" title="Arinmechanismus">Arinmechanismus</a>. Aus 2,5-Dichlorphenol bzw. seinem Kaliumsalz kann durch <a href="Carboxylierung" title="Carboxylierung">Carboxylierung</a> nach dem Prinzip der Synthese von <a href="Salicyls%C3%A4ure" title="Salicylsäure">Salicylsäure</a> in einer <a href="Kolbe-Schmitt-Reaktion" title="Kolbe-Schmitt-Reaktion">Kolbe-Schmitt-Reaktion</a> 3,6-Dichlor-2-hydroxybenzoesäure (3,6-Dichlorsalicylsäure) hergestellt werden. Diese, d. h. ihr Natriumsalz, wird durch Umsetzung mit <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> methyliert.<sup id="cite_ref-Patent_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Patent-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-unger_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-unger-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>S. B. Richter stellte auch verschiedene Salze und Ester der 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure her, u. a. das für die Anwendung als Herbizid wichtige <a href="Dimethylamin" title="Dimethylamin">Dimethylaminsalz</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pflanzenschutz">Pflanzenschutz</h3></div>

<p>Dicamba wird als Herbizid gegen <a href="Zweikeimbl%C3%A4ttrige" title="Zweikeimblättrige">Zweikeimblättrige</a> im <a href="Getreide" title="Getreide">Getreide</a>, im <a href="Obstbau" title="Obstbau">Obstbau</a>, auf <a href="Gr%C3%BCnland" title="Grünland">Grünland</a> und <a href="Rasen" title="Rasen">Rasen</a> eingesetzt. Viele der heutigen Dicamba-Präparate sind für den Einsatz gegen <a href="Unkraut" title="Unkraut">Unkraut</a> auf Zierrasen, Nutzrasen und Grünstreifen an Straßen zugelassen. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen häufig <a href="2%2C4-Dichlorphenoxyessigs%C3%A4ure" title="2,4-Dichlorphenoxyessigsäure">2,4-Dichlorphenoxyessigsäure</a>. Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dicamba sind in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.<sup id="cite_ref-PSM_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-PSM-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In den USA wurden 2014 etwa 2500 Tonnen Dicamba ausgebracht. Es wird vor allem zur Vernichtung von Unkräutern in <a href="Baumwolle" title="Baumwolle">Baumwollfeldern</a> angewendet.

</p><p>Das Herbizid ist und war unter den Namen Banvel, Banex, Dianat, Fallowmaster, Mediben, Metambane, Tracker, Trooper und Velsicol im Handel.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Dimethylaminsalz von Dicamba ist ein Bestandteil des in Deutschland und Österreich vertriebenen Rasendüngers <i>Compo Floranid plus</i>, der als weiteren Wirkstoff noch 2,4-D enthält.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Mit einer Entscheidung eines Gerichtes in San Francisco vom 3. Juni 2020 hatte der Unkrautvernichter seine Zulassung in den USA vorerst verloren.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Oktober 2020 wurden von der <a href="Environmental_Protection_Agency" title="Environmental Protection Agency">US-Umweltschutzbehörde</a> allerdings wieder Dicamba-Produkte genehmigt.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Februar 2024 hob ein US-Gericht die Zulassung von drei Dicamba-basierten Herbiziden wieder auf.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

<p>Dicamba wird über Blätter und Wurzeln aufgenommen, es kann innerhalb der Pflanze transportiert werden.<sup id="cite_ref-Perkow_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dicamba ist ein Wuchsstoff-Herbizid, welches das Wachstum von zweikeimblättrigen Pflanzen so sehr beschleunigt, dass sie aufgrund der resultierenden Nährstoffunterversorgung absterben. Dieser Prozess wird durch Wärme oder sonstige wachstumsfördernde Witterung noch weiter beschleunigt. Bis die herbizide Wirkung eintritt, benötigen Pflanzen mehrere Tage aktives Wachstum.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxizität"><span id="Toxizit.C3.A4t"></span>Toxizität</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h3></div>

<p>Die farblosen Kristalle zersetzen sich beim Erhitzen und bilden dabei <a href="Korrosiv" class="mw-redirect" title="Korrosiv">korrosive</a>, toxische Dämpfe (<a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a>). Dicamba ist löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>, <a href="1%2C4-Dioxan" title="1,4-Dioxan">1,4-Dioxan</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> und <a href="Xylol" class="mw-redirect" title="Xylol">Xylol</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Akute_Toxizität"><span id="Akute_Toxizit.C3.A4t"></span>Akute Toxizität</h3></div>

<p>Die tödliche Dosis <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a> (oral) für die männliche Ratte liegt bei 1581 mg, für die weibliche Ratte bei 1879 mg Dicamba/kg Körpergewicht. Bei männlichen Mäusen beträgt sie 1180, bei weiblichen 2392 mg/kg.

</p><p>Bei Aufnahme über die Haut liegt die LD<sub>50</sub> für die männliche Ratte bei > 6000, für die weibliche Ratte bei > 8000 und für das Kaninchen > 2000 mg/kg Körpergewicht. Beim Kaninchen wirkt Dicamba nicht <a href="Reizende_Stoffe" title="Reizende Stoffe">hautreizend</a>, reizt aber das Auge sehr stark. Bei Meerschweinchen wurde eine <a href="Sensibilisierung_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Sensibilisierung (Medizin)">Sensibilisierung</a> der Haut beobachtet.<sup id="cite_ref-Perkow_11-1" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Folgende Symptome charakterisieren eine Dicamba-Vergiftung: <a href="Appetitlosigkeit" title="Appetitlosigkeit">Appetitlosigkeit</a>, Erbrechen, Muskelschwäche, <a href="Bradykardie" title="Bradykardie">Bradykardie</a>, Atemnot, <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">ZNS</a>-Symptomatik, <a href="Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a> im Urin, <a href="Harninkontinenz" title="Harninkontinenz">Harn-</a> bzw. <a href="Stuhlinkontinenz" title="Stuhlinkontinenz">Stuhlinkontinenz</a>, <a href="Cyanose" class="mw-redirect" title="Cyanose">Cyanose</a>.

</p><p>Zusätzlich reizt Dicamba die Schleimhäute und Augen, eine temporäre Eintrübung der Hornhaut ist die Folge direkten Augenkontaktes. Die meisten Personen mit massiver Dicamba-Vergiftung erholten sich innerhalb von 2–3 Tagen ohne bleibende Schäden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chronische_Toxizität"><span id="Chronische_Toxizit.C3.A4t"></span>Chronische Toxizität</h3></div>

<p>Dosen von 25 mg/kg/Tag über einen Zeitraum von 2 Jahren bewirkten bei Ratten keine messbaren Effekte bezüglich Todesrate, Körpergewicht, Nahrungsaufnahme, Organgewicht, Blutchemie oder Gewebestruktur. Hohe Dosen von Dicamba bewirkten Änderungen im Lebergewebe und eine Abnahme des Körpergewichtes bei Ratten und Mäusen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sonstiges">Sonstiges</h3></div>

<p>Eine Aufnahme durch die Haut findet nahezu nicht statt. In einer Studie über drei Generationen von Ratten hatte Dicamba in Anwendungskonzentration keine messbaren Auswirkungen auf die Fortpflanzungsrate. <a href="Teratogen" title="Teratogen">Teratogene</a>, <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogene</a> und <a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagene</a> Effekte wurden nicht beobachtet. Es wird aber beobachtet, dass sich das Produkt in immer mehr Menschen nachweisen lässt. Nach einer Untersuchung der Universität Indiana fand sich im Untersuchungszeitraum 2010 bis 2012 Dicamba in 28 % der untersuchten Urinproben von Schwangeren (Untersuchungsgebiet: Indiana, Illinois und Ohio). Eine Nachfolgestudie von 2020 bis 2022 konnte es nun in 70 % der Proben nachweisen.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Ökologie"><span id=".C3.96kologie"></span>Ökologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Abbaubarkeit">Abbaubarkeit</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Boden">Boden</h4></div>

<p>Dicamba ist im Boden moderat persistent. Die <a href="Halbwertszeit" title="Halbwertszeit">Halbwertszeit</a> beträgt 1 bis 4 Wochen. Unter optimalen Bedingungen (Bodenfeuchte < 50 %, <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH</a> leicht sauer) erfolgt die Metabolisierung durch <a href="Mikroorganismen" class="mw-redirect" title="Mikroorganismen">Mikroorganismen</a> innerhalb von 2 Wochen, <a href="Photolyse" title="Photolyse">Photolyse</a> spielt nur eine untergeordnete Rolle.

Auf Grund seiner Wasserlöslichkeit und seiner sehr geringen <a href="Adsorption" title="Adsorption">Adsorptionsneigung</a> an Bodenpartikel ist eine Kontamination des Grundwassers durch Ausschwemmung möglich.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Wasser">Wasser</h4></div>

<p>Da Dicamba in Wasser stabil ist, erfolgt der Abbau zu 95 % durch Mikroorganismen und zu 5 % durch Photolyse.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Vegetation">Vegetation</h4></div>

<p>Die Unterschiede in der Geschwindigkeit des Abbaus von Dicamba zu 3,6-Dichlor-1-hydroxy-benzoesäure in verschiedenen Pflanzenarten sind die Ursache für seine selektive Wirkung. Daneben ist auch eine <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> an der 5-Position des Rings von Bedeutung, über die polare <a href="Biotransformation" title="Biotransformation">Konjugate</a> gebildet werden können.<sup id="cite_ref-Perkow_11-2" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Flüchtigkeit"><span id="Fl.C3.BCchtigkeit"></span>Flüchtigkeit</h3></div>

<p>Von Dicamba wird vermutet, flüchtig zu sein und dadurch auch leicht auf Nachbarfelder gelangen zu können. Eine erst 2017 in den USA zugelassene neue Variante namens XtendiMax scheint ähnlich flüchtig, aber sogar noch giftiger für Pflanzen zu sein. In den USA kam es dieses Jahr zu Klagen über Ernteausfälle, und mehrere Bundesstaaten überlegen, das Herbizid zu verbieten. Unabhängige Wissenschaftler teilten mit, dass sie das neue Produkt nicht umfassend testen konnten, bevor es auf den Markt kam. Monsanto gab an, dass das neue Produkt umfassend getestet wurde.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Mitte 2020 wurde der Vertrieb von Dicamba in den Vereinigten Staaten zunächst gerichtlich untersagt.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Verlängerung der Zulassung durch die EPA Ende 2018 habe gegen Bundesrecht verstoßen. Die Risiken wurden nach Ansicht des Gerichts nicht hinreichend geprüft.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ökotoxizität"><span id=".C3.96kotoxizit.C3.A4t"></span>Ökotoxizität</h3></div>

<p>Dicamba ist nicht <a href="Bienengef%C3%A4hrdungsstufe" title="Bienengefährdungsstufe">bienengefährlich</a>.<sup id="cite_ref-Perkow_11-3" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die akute <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">Letale Dosis</a> (LD<sub>50</sub>) für die <a href="Stockente" title="Stockente">Stockente</a> beträgt 2000 mg/kg Körpergewicht. Im 8-Tage-Fütterungstest mit Stockente und <a href="Japanwachtel" title="Japanwachtel">Japanwachtel</a> lag die tödliche Konzentration bei > 10.000 mg/kg Futter.<sup id="cite_ref-Perkow_11-4" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LC<sub>50</sub></a> von Dicamba beträgt bei der <a href="Regenbogenforelle" title="Regenbogenforelle">Regenbogenforelle</a> (96 h) 135 mg/L und beim <a href="Karpfen" title="Karpfen">Karpfen</a> (48 h) 465 mg/L. Damit gilt es als nicht fischgiftig.<sup id="cite_ref-Perkow_11-5" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Die EC<sub>50</sub> (48 h) für <a href="Daphnia_magna" class="mw-redirect" title="Daphnia magna">Daphnia magna</a> sowie die LC<sub>50</sub> (96 h) für den <a href="Flohkrebs" class="mw-redirect" title="Flohkrebs">Flohkrebs</a> liegen bei mehr als 100 mg/L.<sup id="cite_ref-Perkow_11-6" class="reference"><a href="#cite_note-Perkow-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Dicamba ist giftig für Algen und höhere Wasserpflanzen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Dicamba-resistente_Pflanzen">Dicamba-resistente Pflanzen</h2></div>

<p>Die Universität von Nebraska und <a href="Monsanto" title="Monsanto">Monsanto</a> haben mit gentechnischen Methoden Sojabohnen entwickelt, die resistent gegen Dicamba sind.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Januar 2009 hat Monsanto mit der <a href="BASF" title="BASF">BASF</a> – dem wichtigsten Hersteller von Dicamba und dicambahaltigen Produkten – eine Kooperation zur Entwicklung neuer, herbizidresistenter Pflanzen vereinbart.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Vor dem Hintergrund der Ausbreitung von Unkräutern, die resistent gegen <a href="Glyphosat" title="Glyphosat">Glyphosat</a> (Roundup) sind,<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> entwickeln die Konzerne zusammen Saatgut, das sowohl gegen Glyphosat als auch gegen Dicamba resistent ist. Seit 2016 wird entsprechendes Soja-Saatgut verkauft.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510017">Dicamba</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2026.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.016.033-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.016.033_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.016.033/harmonised">Dicamba</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Patent-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Patent_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Patent_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">US-Patent 3 013 054A (1961): 2-Methoxy-3,6-dichlorobenzoates.</span>

</li>

<li id="cite_note-unger-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-unger_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas A. Unger: <cite style="font-style:italic">Pesticide Synthesis Handbook</cite>. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>789</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://de.slideshare.net/novellist/dicamba">Vorschau</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dicamba&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+Synthesis+Handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=0815518536&rft.pages=789&rft.pub=William+Andrew" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-PSM-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PSM_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/613">Dicamba</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe/738BFE0C-9D22-4FEB-B40B-56C57C372424">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/faces/main">Österreichs</a> (Eingabe von „Dicamba“ im Feld „Wirkstoff“) und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/HandlerSuchForm?mittel=Alle&zulnr=&low_risk=Alle&wirkstoff=0218&huk=Alle&anw_kat=Alle&einsatzgebiet=Alle&wirkbereich=Alle&kultur=Alle&organismus=Alle&liste=1&submitbutton=Suchen">Deutschlands</a>, abgerufen am 13. März 2016.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100610094606/http://ceqg-rcqe.ccme.ca/download/en/171/"><i>Dicamba.</i></a> In: <i>Canadian Environmental Quality Guidelines.</i> Canadian Council of Ministers of the Environment, 1999, archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-position:center right!important;background-repeat:no-repeat!important}body.skin-minerva .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/OOjs_UI_icon_external-link-ltr-progressive.svg")!important;background-size:10px!important;padding-right:13px!important}body.skin-timeless .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a,body.skin-monobook .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/MediaWiki_external_link_icon.svg")!important;padding-right:13px!important}body.skin-vector .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/Link.ernal-small-ltr-progressive.svg")!important;background-size:0.857em!important;padding-right:1em!important}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><span class="dewiki-iconexternal"><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=http%3A%2F%2Fceqg-rcqe.ccme.ca%2Fdownload%2Fen%2F171%2F">Original</a></span> (nicht mehr online verfügbar) am <span style="white-space:nowrap;">10. Juni 2010</span><span>;</span><span class="Abrufdatum"> abgerufen am 1. April 2023</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADicamba&rft.title=Dicamba&rft.description=Dicamba&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20100610094606%2Fhttp%3A%2F%2Fceqg-rcqe.ccme.ca%2Fdownload%2Fen%2F171%2F&rft.publisher=Canadian+Council+of+Ministers+of+the+Environment&rft.date=1999&rft.source=http://ceqg-rcqe.ccme.ca/download/en/171/"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Bundesanstalt für Pflanzenschutz (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Der Pflanzenarzt</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>48–50</span>. <a href="%C3%96sterreichischer_Agrarverlag" title="Österreichischer Agrarverlag">Österreichischer Agrarverlag</a>, Wien 1995, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>10</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dicamba&rft.btitle=Der+Pflanzenarzt&rft.date=1995&rft.genre=book&rft.pages=10&rft.place=Wien&rft.pub=%C3%96sterreichischer+Agrarverlag&rft.volume=48-50" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.process.vogel.de/unkrautvernichter-dicamba-verliert-vorerst-us-zulassung-a-937495/">Unkrautvernichter Dicamba verliert vorerst US-Zulassung – PROCESS-Online, abgerufen am 4. Juni 2020</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.epa.gov/newsreleases/epa-announces-2020-dicamba-registration-decision"><i>EPA Announces 2020 Dicamba Registration Decision.</i></a> In: <i><a href="Environmental_Protection_Agency" title="Environmental Protection Agency">epa.gov</a>.</i> United States Environmental Protection Agency, 27. Oktober 2020,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 28. Oktober 2020</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADicamba&rft.title=EPA+Announces+2020+Dicamba+Registration+Decision&rft.description=EPA+Announces+2020+Dicamba+Registration+Decision&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.epa.gov%2Fnewsreleases%2Fepa-announces-2020-dicamba-registration-decision&rft.publisher=United+States+Environmental+Protection+Agency&rft.date=2020-10-27&rft.language=en"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.schweizerbauer.ch/pflanzen/pflanzenschutz/us-gericht-verbietet-drei-pflanzenschutzmittel"><i>US-Gericht verbietet drei Pflanzenschutzmittel.</i></a> In: <i>schweizerbauer.ch.</i> 15. Februar 2024,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 15. Februar 2024</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ADicamba&rft.title=US-Gericht+verbietet+drei+Pflanzenschutzmittel&rft.description=US-Gericht+verbietet+drei+Pflanzenschutzmittel&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.schweizerbauer.ch%2Fpflanzen%2Fpflanzenschutz%2Fus-gericht-verbietet-drei-pflanzenschutzmittel&rft.date=2024-02-15"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Perkow-11"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Perkow_11-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Perkow_11-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Perkow_11-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Perkow_11-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Perkow_11-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Perkow_11-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Perkow_11-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Werner Perkow: „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Ergänzungslieferung März 1992, Verlag Paul Parey.</span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.theguardian.com/environment/2024/feb/16/indiana-pregnant-women-weedkiller-exposure">Pregnant women in Indiana show fourfold increase in toxic weedkiller in urine – study</a>, Johnathan Hettinger und Carey Gillam, 16. Februar 2024 in <a href="The_Guardian" title="The Guardian">The Guardian</a></span>

</li>

<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text">tagesspiegel.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.tagesspiegel.de/wirtschaft/herbizid-dicamba-ist-monsanto-schuld-an-der-us-pflanzenkrise/20172842.html"><i>Ist Monsanto schuld an der US-Pflanzenkrise?</i></a> 10. August 2017, abgerufen am 4. Oktober 2017.</span>

</li>

<li id="cite_note-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-14">↑</a></span> <span class="reference-text">washingtonpost.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.washingtonpost.com/business/economy/this-miracle-weed-killer-was-supposed-to-save-farms-instead-its-devastating-them/2017/08/29/33a21a56-88e3-11e7-961d-2f373b3977ee_story.html"><i>This miracle weed killer was supposed to save farms. Instead, it’s devastating them</i></a>. 29 August 2017, abgerufen am 4. Oktober 2017 (englisch). Ferner <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.deutschlandfunk.de/us-farmer-klagen-gegen-monsanto-unkrautvernichtungsmittel.697.de.html?dram:article_id=397630">US-Farmer klagen gegen Monsanto. Unkrautvernichtungsmittel Dicamba sorgt für neuen Ärger.</a>, <a href="Deutschlandfunk" title="Deutschlandfunk">Deutschlandfunk</a>, 6. Oktober 2017.</span>

</li>

<li id="cite_note-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-15">↑</a></span> <span class="reference-text">Reuters: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20200604101358/https://de.reuters.com/article/deutschland-bayer-basf-dicamba-idDEKBN23B0YF"><i>US-Gericht verbietet Verkauf von Herbizid Dicamba</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 4. Juni 2020 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) 4. Juni 2020, abgerufen am 4. Juni 2020.</span>

</li>

<li id="cite_note-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-16">↑</a></span> <span class="reference-text">M. R. Behrens, N. Mutlu u. a.: <i>Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology-Based Weed Management Strategies.</i> In: <i>Science.</i> 316, 2007, S. 1185–1188, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/science.1141596">10.1126/science.1141596</a></span> (englisch).</span>

</li>

<li id="cite_note-17"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-17">↑</a></span> <span class="reference-text"><i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20141227142920/http://de.reuters.com/article/idDEHOJ05030120090120">BASF und Monsanto vereinbaren gemeinsame Entwicklung von Formulierungstechnologien mit Dicamba-Herbizid</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 27. Dezember 2014 im </i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a><i>)</i>, Presseerklärung vom 20. Januar 2009.</span>

</li>

<li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-18">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20080907083917/http://de.einkaufsnetz.org/gentechnik/grundlagen/14711_3.html">Einkaufsnetz.org: Soziale und ökologische Probleme durch Gen-Pflanzen</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 7. September 2008 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>).</span>

</li>

<li id="cite_note-19"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-19">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Landwirtschaft in Illinois – Abhängig von Glyphosat</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Deutschlandfunk</cite>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.deutschlandfunk.de/landwirtschaft-in-illinois-abhaengig-von-glyphosat.697.de.html?dram:article_id=398896">deutschlandfunk.de</a> [abgerufen am 23. Oktober 2017]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dicamba&rft.atitle=Landwirtschaft+in+Illinois+-+Abh%C3%A4ngig+von+Glyphosat&rft.btitle=Deutschlandfunk&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2026-01-04" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Dicamba&oldid=263016716">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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</body></html>